TCP Monitor Plusというネットワークモニタがあります。名前はTCPですがTCP専用というわけではありません。トラフィックやセッション情報などがグラフィカルに表示できるフリーソフトです。インストールも必要なく簡単便利なソフトだと思います。
ところで、CGIProxyにセキュアな（httpsな）サイトにアクセスするためにはCGIProxy自体にセキュアに（httpsで）アクセス しなくてはいけないという制限があります。セキュリティを考えれば妥当な制限ですが、個人がサーバにCGIProxyを設置してちょっと使うには厳しい制 限です。
CGIProxy経由でGmailにアクセスしてみたところ、この制限に引っかかってアクセスできませんでした。しかしブラウザを見る限りではGmailでhttpsを使っているようには見えません。
そこでTCP Monitor Plusの登場です。これを使ってセッションを見ればhttpsで通信しているかどうか判明するという仕組みです。
結果としてはhttpsでは通信していませんでした。それならばなぜCGIProxyではhttpsと判断されたかということになりますが、結論と してはGmailのログインページがhttpsだったためです。CGIProxy経由ではcookieが異なるのでログインからということです。せっかく 調べたわりには残念な結果でした。
ここで言っているTCPのセッション情報とはいわゆるnetstatの情報です。Cygwinにもnetstatコマンドがあり、CUIでよければ同じ情報を得ることができます。